alkuna & alkena

MAKALAH KIMIA ORGANIK 1

“ALKENA dan ALKUNA”

Oleh :

Devina Hardilah (08.2012.1.01549)

Diyah Ayu Putri N. (08.2012.1.01552)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI

INSTITUT TEKNOLOGI ADHI TAMA SURABAYA

2013

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar belakang

Dalam pembahasan kimia organic kita tidak akan lepas dari senyawa hidrokarbon yang dibagi menjadi dua ada senyawa hidrokarbon alifatik dan siklik. Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik.

Tipe-tipe hidrokarbon

Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan oleh tatanama organik adalah:

1.      Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah C_nH_2n+2. Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang. Hidrokarbon dengan rumus molekul sama tapi rumus strukturnya berbeda dinamakan isomer struktur.

2.    Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan rumus umum C_nH_2n. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum C_nH_2n-2.

3.  Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah C_nH_2n.

4.      Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik.

Hidrokarbon dapat berbentuk gas (contohnya metana dan propana), cairan (contohnya heksana dan benzena), lilin atau padatan dengan titik didih rendah (contohnya paraffin wax dan naftalena) atau polimer (contohnya polietilena, polipropilena dan polistirena).

Ciri-ciri umum

Karena struktur molekulnya berbeda, maka rumus empiris antara hidrokarbon pun juga berbeda: jumlah hidrokarbon yang diikat pada alkena dan alkuna pasti lebih sedikit karena atom karbonnya berikatan rangkap.

Kemampuan hidrokarbon untuk berikatan dengan dirinya sendiri disebut dengan katenasi, dan menyebabkan hidrokarbon bisa membentuk senyawa-senyawa yang lebih kompleks, seperti sikloheksana atau arena seperti benzena. Kemampuan ini didapat karena karakteristik ikatan di antara atom karbon bersifat non-polar.

Sesuai dengan teori ikatan valensi, atom karbon harus memenuhi aturan "4-hidrogen" yang menyatakan jumlah atom maksimum yang dapat berikatan dengan karbon, karena karbon mempunyai 4 elektron valensi. Dilihat dari elektron valensi ini, maka karbon mempunyai 4 elektron yang bisa membentuk ikatan kovalen atau ikatan dativ. Hidrokarbon bersifat hidrofobik dan termasuk dalam lipid.

Hidrokarbon adalah salah satu sumber energi paling penting di bumi. Penggunaan yang utama adalah sebagai sumber bahan bakar. Dalam bentuk padat, hidrokarbon adalah salah satu komposisi pembentuk aspal.

Hidrokarbon dulu juga pernah digunakan untuk pembuatan klorofluorokarbon, zat yang digunakan sebagai propelan pada semprotan nyamuk. Saat ini klorofluorokarbon tidak lagi digunakan karena memiliki efek buruk terhadap lapisan ozon.

Metana dan etana berbentuk gas dalam suhu ruangan dan tidak mudah dicairkan dengan tekanan begitu saja. Propana lebih mudah untuk dicairkan, dan biasanya dijual di tabung-tabung dalam bentuk cair. Butana sangat mudah dicairkan, sehingga lebih aman dan sering digunakan untuk pemantik rokok. Pentana berbentuk cairan bening pada suhu ruangan, biasanya digunakan di industri sebagai pelarut wax dan gemuk. Heksana biasanya juga digunakan sebagai pelarut kimia dan termasuk dalam komposisi bensin. Heksana, heptana, oktana, nonana, dekana, termasuk dengan alkena dan beberapa sikloalkana merupakan komponen penting pada bensin, nafta, bahan bakar jet, dan pelarut industri. Dengan bertambahnya atom karbon, maka hidrokarbon yang berbentuk linear akan memiliki sifat viskositas dan titik didih lebih tinggi, dengan warna lebih gelap.

2.2 Rumusan Masalah

2.2.1 Apa yang dimaksud dengan alkena dan alkuna??

2.2.2 Bagaimana sifat – sifat alkuna dan alkena?

2.2.3 Bagaimana tata cara penamaan alkena dan alkana secara IUPAC?

2.2.4 Apa kegunaan alkena dan alkuna?

2.2.5 Bagaimana cara membuat alkena dan alkuna?

2.3 Tujuan Penulisan

2.3.1 Untuk mengetahui pengertian alkena dan alkuna.

2.3.2 untuk mengetahui sifat – sifat alkena dan alkuna.

2.3.3 Untuk mengetahui tata cara penamaam alkena dan alkuna secara IUPAC.

2.3.4 Untuk mengetahui kegunaan dari alkena dan alkuna.

2.3.5 Untuk mengetahui cara pembuatan alkena dan alkuna.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian alkena dan alkuna.

Alkena adalah senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan satu ikatan rangkap dua (─HC ═ CH─). Contohnya yaitu plastik merupakan barang yang sangat dibutuhkan, Ini disebabkan plastik harganya murah, indah warnanya, tidak mudah rusak, dan ringan. Bahan-bahan pembuat plastik merupakan senyawa kimia yang termasuk golongan alkena. Alkena termasuk senyawa tak jenuh.

Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.

Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah C_nH_2n-2. Karena sebuah senyawa alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C₂H₂) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.

2.2 Sifat – sifat alkena dan alkuna.

2.2.1 Sifat-sifat alkena

1.   Sifat fisis

o     Deret homolog dan rumus umum alkena

Alkena mempunyai deret homolog yang mempunyai sifat-sifat :

1.   Rumus umum deret homolog alkena adalah C_nH_2n.

2.   Antara anggota yang satu ke anggota berikutnya mempunyai pembeda CH₂.

3.   Antara anggota satu ke anggota berikutnya memiliki selisih massa rumus 14.

o  Titik cair dan titik didih

Makin besar massa molekul relatif (makin panjang rantai karbon) alkena, makin tinggi titik leleh, titik didih, dan massa jenisnya.

o  Kelarutan dalam air

Semua hidrokarbon sukar larut dalam air, tetapi lebih mudah larut dalam pelarut non polar seperti kloroform (CCl₄)

2.   Sifat kimia

1.   Reaksi adisi : reaksi penjenuhan atau reaksi pemutusan ikatan rangkap.

§  Reaksi adisi alkena dengan H2 menghasilkan alkana.

§  Reaksi adisi alkena dengan asam halida (HF, HCl, HBr, HI)

§  Reaksi adisi alkena dengan halogen (Cl₂, Br₂, I₂)

2.   Reaksi Pembakaran

Pembakaran sempurna menghasilkan gas CO2, dan uap air.

Pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO, uap air dan jelaga (C)

3.      Reaksi polimerisasi : reaksi penggabungan molekul-molekul sederhana menjadi molekul yang lebih besar.

Contoh : hasil polimerisasi alkena adalah plastik.

2.2.2 Sifat – Sifat Alkuna

Sifat fisika alkuna secara umum mirip dengan alkana dan alkena, seperti :

1. Tidak larut dalam air
2. Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat.
3. Berupa gas tak berwarna dan baunya khas
4. mudah teroksidasi atau mudah meledak

Titik didih beberapa senyawa alkuna disajikan pada Tabel 2.1.

Tabel 2.1. Titik Didih beberapa Senyawa Alkuna

Alkuna sebagai hidrokakbon tak jenuh, memiliki sifat menyerupai alkena tetapi lebih reaktif. Reaktiftas alkuna disebabkan karena terbongkarnya ikatan rangkap tiga dan membentuk senyawa baru. Atas dasar ini maka reaksi alkuna umumnya reaksi adisi. Contoh reaksi adisi alkuna dengan gas halogen, seperti gas bromine (Br2), klorine (Cl2) dan iodine (I2). Ikatan rangkap tiga terlepas dan senyawa halogen masuk pada kedua atom karbon. Reaksi terus berlangsung sehingga seluruh ikatan rangkapnya terlepas, dan membentuk senyawa haloalkana. Persamaan reaksi ditunjukan pada Bagan 2.2.

Bagan 2.2. Reaksi adisi alkuna dengan halogen

Reaksi lainnya yaitu adisi dengan senyawa hidrogen menggunakan katalis Nikel, persamaan reaksi dapat dilihat pada Bagan 2.3.

Bagan 2.3. Reaksi hidrogenasi 2-butuna dengan katalisator Nikel.

Senyawa organik khususnya hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau tiga mempunyai sifat mudah mengalami adisi. Beberapa reaksi yang sering terjadi pada alkuna antara lain :

1.      Reaksi adisi, alkuna mampu mengalami reaksi adisi seperti halnya pada alkena. Reaksi adisi dapat berlangsung denga hidrogen, halogen, halogen-asam (HOCl), H₂SO₄, HCN, air, boron hidrida, dan lainnya. Reaksi adisi ini mengikuti aturan markovnikov.

2.      Alkuna dapat mengalami reaksi oksidasi. Contohnya asetilena jika dioksidasi dengan asam kromat akan menghasilkan asam asetat, dan jika dioksidasi dengan KMnO₄/ alkohol akan membentuk asam oksalat. Asetilena homolog jika dioksidasi dengan KMnO₄ akan menghasilkan produk campuran asam organik. Ikatan C – C yang putus ialah iktan rangkap tiga.

3.      Alkuna akan mengalami reaksi ozonolisis dengan menghasilkan diketon yang akan segera dioksidasi lebih lanjut membentuk asam.

4.      Senyawa organik pada khususnya alkuna dapat mengalami reaksi pembentukan asetilida. Misalnya dengan mereaksikan asetilena dengan larutan amoniak dari perak nitrat dan tembaga klorida. Reaksi ini membentuk endapan putih dari perak asetilida dan endapan merah dari tembaga asetilida.

2.3 Rumus Umum Alkena

Untuk membentuk ikatan rangkap antara atom karbon yang satu dengan atom karbon yang lain maka paling sedikit diperlukan dua atom karbon, sehingga senyawa paling sederhana dari alkena adalah C2H4. Tabel dibawah ini akan menjelaskan Rumus Umum molekul Alkena dan namanya.

No	Rumus Molekul	Nama
1.	C2H4	Etena
2.	C3H6	Propena
3.	C4H8	Butena
4.	C5H10	Pentena
5.	C6H12	Heksena
6.	C7H14	Heptena
7.	C8H16	Oktena
8.	C9H18	Nonena
9.	C10H20	Dekena
10.	C11H22	Undekena

Dari Tabel diatas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkena adalah:  C_nH_2n dimana n adalah jumlah atom karbon.

Tabel Contoh rumus molekul dan rumus struktur pada alkena

        Pada alkana, ikatan C dengan C merupakan ikatan tunggal, sedangkan pada alkena terdapat satu ikatan rangkap dua, sehingga alkena termasuk senyawa hidrokarbon tidak jenuh, artinya alkena masih mempunyai daya ikat terhadap molekul lain akibat adanya ikatan rangkap di antara atom C-nya.

2.4 Tata Nama Alkena

Tata nama alkena menurut IUPAC pada umumnya sama dengan cara pemberian nama pada alkana dengan catatan sebagai berikut.

1.      Akhiran –ana menjadi –ena.

Contoh: C₂H₄ Etena

Letak ikatan rangkap ditunjukkan dengan nomor, ditulis sebelum nama alkena rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. Pemberian nomor dimulai dari atom karbon yang terdekat dengan ikatan rangkap.

·  Alkena bercabang diberi nama dimulai dengan nomor cabang, tanda (–), namanya alkil, nomor tempat ikatan rangkap, tanda (–), dan nama rantai utama.

2.5 Isomeri pada alkena

a). Isomer posisi : isomer yang disebabkan letak atau posisi ikatan rangkap yang berbeda.

Contoh :

CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH3 = 1-butena

CH3 ─ CH ═ CH ─ CH3 = 2-butena

b). Isomer rantai : isomer yang disebabkan letak cabang yang berbeda.

c). Isomer Geometri : isomer yang disebabkan karena perbedaan orientasi atau letak suatu gugus dalam ruangan. Bila gugus-gugus tersebut berada dalam satu ruang disebut kedudukan cis dan bila kedua gugus tersebut berbeda ruang disebut kedudukan trans.

Isomer Cis terjadi bila dua gugus yang sama terletak pada satu sisi.

Isomer trans terjadi bila dua gugus yang sama terletak pada sisi yang berlawanan.

 

 

2.6 Isomer Alkuna  

Isomer pada suku alkuna terjadi karena perbedaan letak ikatan rangkap 3 (isomer posisi) dan adanya cabang pada rantai utama(isomer rantai)

Contoh : Isomer pada pentuna (C₅H₈)

Isomer posisi

CH≡C─CH₂─CH₂─CH₃ --> 1-pentuna

CH₃─C≡C─CH₂─CH₃ --> 2-pentuna

Isomer rantai

CH≡C─CH─CH₃ --> 3-metil-1-butuna

             CH₃

2.7 Tatanama Alkuna

Rumus Alkuna

Adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap tiga (–C≡C–). Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 3 disebut alkadiuna, yang mempunyai 1 ikatan rangkap 2 dan 1 ikatan rangkap 3 disebut alkenuna.

Rumus umum alkuna yaitu : C_nH_2n-2 ; n = jumlah atom C

Beberapa senyawa alkuna sebagai berikut:

Rumus molekul	Nama
C 2 H 2	etuna
C 3 H 4	Propuna
C 4 H	Butuna
C 5 H 8	pentuna
C 6 H 10	hexuna
C 7 H 12	Heptuna
C 8 H 14	oktuna
C 9 H 16	nonuna
C 10 H 18	Dekuna

Sistem IUPAC

1) Pemberian nama pada alkuna menyerupai tata nama elkana yakni mengganti akhiran –ana pada alkana terkait dengan akhiran –una.

2) Rantai atom karbon terpanjang adalah rantai atom karbon yang mengandung ikatan ganda tiga

3) Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai yang memungkinkan ikatan ganda tiga mempunyai nomor serendah mungkin.

4) Pada penulisan nama, atom C yang mengandung atom ikatan ganda tiga ditunjukan dengan nomor.

Contoh

Nama Umum

Nama umum digunakan untuk alkuna-alkuna sederhana. Dalam pemberian nama umum alkuna dianggap sebagai turunan asetilena (C₂H₂) yang satu atom hidrogennya diganti oleh gugus akil.

Contoh:

2.8 Penggunaan Alkuna

Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.
2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

2.9 Pembuatan senyawa organik pada alkuna

Alkuna dapat dibuat dari alkena. Pada metode ini mula – mula alkena direaksikan dengan bromida dan menghasilkan senyawa di-bromo, kemudian dihidrohalogenasi dengan visinal dihalida atau geminal dihalida dengan KOH/alkohol atau NaOH/alkohol.

Pembuatan senyawa organik pada alkuna

Perubahan antar hidrokarbon pada senyawa organic

Ikatan rangkap dapat dihasilkan dari reaksi dehidrohalogenasi suatu alkil halida dengan adanya KOH/alkohol, atau reaksi dehidrasi suatu alkohol. Ikatan rangkap dua dapat diubah menjadi ikatan rangkap tiga dengan mereaksikan brom dan debrominasi menggunakan KOH/alkohol.

Pemanfaatan Akuna seperti pemanfaatan gas etuna (asetilena) untuk pengelasan. Gas asetilena dibakar dengan gas Oksigen mengahsilkan panas yang tinggi ditandai dengan kenaikan suhu sampai dengan 3000 º C, sangat cocok untuk mengelas logam, perhatikan Gambar 2.4. Selain itu, alkuna juga dapat dipergunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa lain, karena senyawa ini cukup reaktif.

Gambar 2.4. pemanfaatan gas asetilena untuk pengelasan

Senyawa alkana dapat dibedakan dengan alkena dan alkuna. Pembedaan ini dapat dilakukan dengan reaksi penambahan senyawa bromine (Br2). Reaksi adisi pada senyawa alkana tidak terjadi. Sedangkan untuk senyawa alkena maupun alkuna terjadi reaksi Brominasi, peristiwa reaksi ini dapat diikuti dengan mudah, senyawa alkana tidak memberikan perubahan warna ditambahkan dengan senyawa Bromin yang berwarna merah, warna larutan akan tetap berwarna merah.

Berbeda dengan senyawa alkena dan alkuna yang tidak berwarna bereaksi dengan bromin dan terjadi reaksi adisi membentuk senyawa halida yang tidak berwarna, larutan akan tetap tetap tidak berwarna dan terjadi senyawa alkena yang mengandung gugus bromide.

Jika reaksi ini terus dilanjutkan, maka reaksi adisi terjadi lagi dan terbentuk senyawa alkana yang mengandung gugus bromide.

2.10 Pembuatan Alkena Dalam Laboratorium

Halaman ini menjelaskan cara-cara membuat alkena dalam laboratorium melalui dehidrasi alkohol. Proses dehidrasi alkohol menggunakan aluminium oksida sebagai katalis. Dehidrasi etanol menjadi etena

Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat alkena berwujud gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium oksida yang dipanaskan, maka etanol akan terurai membentuk etena dan uap air. Tidak terlalu sulit untuk membayangkan rangkaian di atas dalam skala besar dengan mendidihkan beberapa etanol di sebuah labu ukur dan melewatkan uapnya pada aluminium oksida yang dipanaskan dalam sebuah tabung panjang.

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Dari penulisan ini dapat disimpulkan bahwa senyawa alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon alifatik yang termasuk dalam hidrokarbon tidak jenuh. Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan rumus umum C_nH_2n. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum C_nH_2n-2. Dan setiap senyawa mempunyai karakteristik dan kegunaan yang berbeda – beda.

DAFTAR PUSTAKA

Solomon, T.W.G. 1992. Fundamental of Organic Chemictry.

http://infowuryantoro.blogspot.com/2012/05/alkena.html

http://www.senyawaorganik.com/2013/04/senyawa-organik-alkuna.html

http://www.chem-is-try.org/kategori/materi_kimia/kimia-sma-ma/alkana-alkena-dan-alkuna/

http://id.wikipedia.org/wiki/Tata_nama_organik

http://ebenbohr.wordpress.com/alkena/